La Mănăstirea Sfântul Ştefan, cea mai accesibilă pentru pelerini, se poate ajunge din două direcţii: din satul Kastraki sau din oraşul Kalambaka, din partea de sud-vest.
Mănăstirea este ca o cetate, construită în vârful unei stânci gigantice cu o suprafaţă de 7.500 mp. Desene şi gravuri vechi arată că în trecut, la Mănăstirea Sfântul Ştefan se putea urca mai lesne decât la celelalte lăcaşuri meteorice datorită unui pod mobil ce făcea legătura între stânca pe care se află mănăstirea şi versantul Koukoula, diametral opus. Ulterior, podul mobil din considerente de pază şi securitate, a fost înlocuit de un altul, fix, cu lungimea de 8 metri, pe care se ajunge în deplină siguranţă la mănăstire.
Conform inscripţiei lui Ieremia, obârşia vieţii monastice pe această stâncă datează din anul 1192. Cuvioşii Antonie (prima jumătate a secolului al XV-lea) şi Filotei (mijlocul secolului al XVI-lea), sunt consideraţi ctitorii oficiali ai mănăstirii.
Biserica Sfântul Ştefan are o singură încăpere de rugăciune şi a fost construită în anul 1350. La Mănăstirea Sfântul Ştefan a trăit pentru o scurtă perioadă de timp împăratul Bizanţului Andronic al III-lea Paleologos. De atunci mănăstirea s-a numit regală şi patriarhală şi s-a bucurat de anumite privilegii, împăratul făcând importante donaţii.
În 1398, domnul ungro-vlah Ioan Vladislav a donat mănăstirii un fragment de lemn din Sfânta Cruce, părticele din moaştele Sfântului Ioan Botezătorul şi moşii din România, iar nepotul său, vornicul Dragumar, a donat capul Sfântului Mucenic Haralambie.
În anul 1545, micul naos s-a mărit, iar preotul Nicolae a restaurant, parţial, pictura. Biserica Sfântului Haralambie construită în anul 1789, împodobită cu minunate sculpturi în lemn, a fost distrusă de bombardamente în 1943, iar ulterior reparată şi pictată de celebrul artist contemporan Vlasis Ţitomis. Este o construcţie mareaţă şi impunătoare, cu trei turle. Minunatul altar sculptat în lemn şi sfânta masă, de asemenea sculptată în lemn, împodobesc biserica. În biserică se păstrează capul Sfântului Haralambie, moaşte care săvârşesc şi în zilele noastre nenumărate minuni.
Impresionanta sală de mese a fost transformată în prezent în muzeu, având ca exponate valoroase obiecte din patrimoniul mănăstirii: Evanghelii lucrate cu aur, Sfinte Potire, cădelnţte, manuscrise, icoane postbizantine, veşminte ţesute şi brodate cu fir de aur, sculpturi şi lucrări în filigran. În sacristie şi în biserică, printre odoare se găsesc cruci, vase de cult, icoane, odăjdii, un epitaf, vechi manuscrise cu miniaturi, un brâu lucrat cu fir de aur datând din anul 1778 şi manşetele brodate cu aur care au aparţinut Episcopului Gavriil de Dimitriada.
Mănăstirea Sfântul Ştefan, cu o bogată lucrare duhovnicească şi filantropică, s-a remarcat pentru rolul de centru strategic al luptei macedoniene, la formarea tinerei generaţii şi în învăţământ. Astfel, în anul 1850, mănăstirea a construit în oraşul Kalambaka Şcoala Konstandio şi a donat 80.000 de drahme de aur pentru construirea unui gimnaziu în Trikala.
Dacă în 1880 mănăstirea încă număra o obşte de 31 de monahi, în 1960 ajunsese pustie. Ca urmare a acestui fapt, din anul 1961 mănăstirea a fost preluată de călugăriţe.